Paulista de Igarapava, Jair Rodrigues de Oliveira começou a carreira como crooner em casas noturnas do interior. Em 1957, foi contratado por uma emissora de rádio da cidade de São Carlos e, três anos depois, mudou-se para São Paulo. Estreou em disco em 1962, em um compacto com duas músicas feitas para a Copa do Mundo daquele ano, “Brasil sensacional” e “Marechal da vitória”.
Após essa estreia campeã como a seleção brasileira de futebol, Jair lançou em 1964 seus dois primeiros álbuns: Vou de samba com você e O samba como ele é. Mas a consagração nacional veio a partir de 1965, quando formou dupla com Elis Regina para o show Dois na bossa. Registrado em um disco ao vivo de estrondoso sucesso, esse encontro prosseguiu no programa de televisão “O fino da bossa”, apresentado na TV Record por Elis e Jair, e rendeu mais dois volumes de Dois na bossa, lançados em 1966 e 1967.
Em sua carreira, o formidável cantor, de grande extensão vocal e timbre marcante, vai do samba à música caipira com brilho e naturalidade. Não fosse suficiente, também antecipou o rap muito antes de o gênero nascer nas ruas de Nova York, ao lançar em 1964 “Deixa isso pra lá”, samba com um refrão falado de Alberto Paz e Edson Menezes que foi um dos maiores sucessos brasileiros do período.
Nesses primeiros anos de carreira, ainda gravou duas outras canções que se tornaram clássicos: “Disparada”, a toada de Geraldo Vandré e Théo de Barros que em 1966 dividiu com “A banda”, de Chico Buarque, o primeiro lugar do II Festival da Música Popular Brasileira, e o samba “Tristeza”, de Haroldo Lobo e Niltinho, um dos maiores sucessos do carnaval de 1966.
Desde a década de 1970, Jair Rodrigues passou a se apresentar regularmente fora do Brasil, num circuito que incluiu Argentina, Portugal, Alemanha, Estados Unidos, França, Japão e Itália. Nos últimos anos até seu falecimento, em 2014, renovou seu público em projetos que também envolveram seus filhos, os cantores e compositores Luciana Mello e Jair Oliveira.